Ólafur var einn þekktasti veitingamaður landsins og rak Hótel Grímsborgir við Sogið í Grímsnesi.
Aðeins 12 ára gamall hóf hann störf í veitingabransanum, fyrst á Hótel Borg. Hann lauk svo námi í Hótel- og veitingaskólanum og fór eftir það á Grillið á Hótel Sögu og síðan á farþegaskipið Gullfoss þar sem hann starfaði sem barþjónn.
Ólafur vann á Glaumbæ þar til hann brann árið 1971 en síðan á Óðal, þar sem hann gerðist meðeigandi.
Hollywood og Broadway
Er hann þó þekktastur fyrir næsta skref í ferlinum, það er þegar hann keypti veitingastað í Ármúla sem hét Cesar árið 1978 og breytti nafninu í Hollywood. Varð staðurinn sá vinsælasti á landinu og hefur enn goðsagnakenndan blæ.
Broadway var næsta skref hjá Ólafi en hann var nærri tvöfalt stærri en Hollywood. Ólafur var einnig stórtækur í hótelrekstri. Hann byggði Hótel Ísland í Ármúla og rak Hótel Borg í 13 ár.
Hann hélt Fegurðarsamkeppni Íslands í aldarfjórðung og flutti inn fjölda heimsfrægra tónlistarmanna.
Seinasta verkefnið var að reka Hótel Grímsborgir ásamt eiginkonu sinni Kristínu Ketilsdóttur. Þar hafa verið margir þekktir viðburðir, svo sem ABBA sýningar og tónleikar Jörgen Olsen, Eurovision sigurvegara.